مقاله فارسی در مورد سنتز آسپرین

تاريخچه
وقتى نخستين بار در سال 1763 از پودر پوست درخت بيد براى تسكين بيمارى كه از تب رنج مى برد استفاده كردند كسى فكرش را نمى كرد كه سال ها بعد دارويى را از آن كشف كنند كه جان ميليون ها نفر را از خطر مرگ نجات دهد. در آن سال يك كشيش انگليسي به نام ادوارد استون مقاله‌اي در جلسه سلطنتي انگلستان ارائه دادكه در آن استفاده از برگ درخت بيد را حتي در درمان مالاريا نيز موثر معرفي كرده بود. 100 سال پس از مقاله استون، يك پزشك اسكاتلندي دريافت كه با استفاده از ماده‌اي كه از برگ درخت بيد بدست مي‌آيد، عوارض ناشي از رماتيسم به طرز معجزه آسايي كاهش مي‌يابد.
آسپيرين را چه كسي كشف كرد؟
فردريک باير (Fredrich Bayer) در سال 1825 بدنيا آمد. پدر او يک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعاليت با پدر، در سال 1848 تشکيلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسيار هم موفق شد.
تا قبل از 1856 برای رنگرزی از مواد رنگی طبيعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، باير که پتانسيل موجود در اين کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردريک وسکوت (Friedrich Weskott) کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.
باير در ماه می سال 1880 در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعاليت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصميم گرفت با استخدام تعدادی شيميدان نوآوری هايی در اين صنعت بوجود آورد و اين اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.
هنگامی که فليکس هوفمن (Felix Hoffmann) در حال انجام آزمايش با يکسری از ضايعات رنگی بود تا شايد بتواند دارويی برای درمان درد ناشی از بيماری پدرش
بدست آورد توانست به پودری دسترسی پيدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرين می شناسيد.
هوفمن آسپرین را کشف نکرد
آسپرين چهل سال قبل توسط يک شيميدان فرانسوی کشف شده بود، اين شيميدان بخوبی می دانست که پودر اسيد استيل ساليسيليک (acetylsalicylic acid) دارای خاصيت شفا بخشی بسيار می باشد. در واقع بيش از 3500 سال بود که بشر اين پودر را می شناخت چرا که در سال 1800 يک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقيق می کرد، با ترجمه يکی از پاپيروس های مصری متوجه شد که بيش از 877 نوع مواد دارويی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که يکی از آنها همين پودر اسيد بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می شد.
در برخی از شواهد و نوشته های ديگری که در يونان بدست آمده است نيز مشخص شده که بشر حدود 400 سال پيش از ميلاد از شيره پوست درخت بيد برای درمان تب و درد استفاده می کرده است. همچنين آنها هنگام زايمان زنان از اين ماده برای کاهش درد استفاده می کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در اين شيره چيزی جز اسيد ساليسيليک نيست.
ثبت رسمی کشف آسپرین
ماه مارچ 1899 کمپانی باير رسما” محصول خود بنام آسپرين را به ثبت رساند و به دنبال آن در ساير کشورهای جهان نيز تحقيقاتی گسترده راجع به اين دارو انجام گرفت بگونه ای که هنگام بازنشستگی هوفمن در سال 1928، آسپرين در تمام دنيا شناخته شده بود.
سپس شيمي‌دانان آلي بر آن شدند كه اين ماده را شناسايي و جداسازي كنند. و پس از تلاش فراوان يك كربوكسيليك اسيد همراه با يك عامل فنلي را شناسايي كردند و
به مناسبت منبع آن كه درخت بيد يا سايدكس بوده آن را ساليسيليك اسيد ناميدند كه فرمول آن مطابق زير است:
خصوصیات شیمیایی
آسپرین به صورت قرص های سفید یا بلور های سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد،
/
ساختار آسپرین
خصوصیات
وزن مولکولی آن ۱۸۰ می‌باشد.
نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.
نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.
آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.
آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.
روش تهیه
یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و ۱/۵ میلی لیتر انیدرید استیک و ۱ الی ۲ قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند . ارلن را به مدت ۱۵ دقیقه در حمام اب در دمای ۶۰ درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن رابا چرخش هم بزنید. پس از این مدت ۱۵ میلی لیتر اب سرد به ارلن اضافه کنید که اسپرین به صورت بلورهای جامد ظاهر می‌گردد. ان را با قیف بوخنر صاف کنید. برای خالص سازی اسپرین مقدار بدست امده را در ۳ میلی لیتر اتانول و ۷ میلی لیتر اب در گرما حل کنید و کریستالیزه نمایید
سنتز آسپرین
استیل سالیسیلات داروی مسکن و تب بری است که در ابتدای قرن بیستم با نام تجاری آسپرین و توسط شرکت بایر آلمان به بازار راه یافت.
آسپرین از مشتقات ترکیبی به نام سالیسیلیک اسید است.سالیسیلیک اسید ماده ایست که در پوست درخت بید (سالیکس) وجود دارد و در گذشته از آن برای تسکین درد استفاده می شد.اما باعث تحریک غشای مخاطی دهان مری و معده می شد.سالیسیلیک اسید را از واکنش فنول و کربن دی اکسید تهیه می کنند.
اما آسپرین نه نتها عوارض جانبی ناگوار سالیسیلیک اسید را نداشت بلکه اثرات خوبی مانند رقیق کردن خون و در نتیجه کاهش خطر سکته و تپش های قلبی داشت.همچنین آسپرین با مقابله با ساخت پروستاگلاندین ها در بدن که موجب التهاب می شوند التهاب را کاهش می دهد.
در ادامه روش سنتز آسپرین آورده شده است:
مواد مورد نیاز: سالیسیلیک اسید – انیدرید استیک((CH3CO)2O) – کمی سولفوریک اسید به عنوان کاتالیزر
طرز کار: ۱.۲ گرم سالیسیلیک اسید رادر یک ارلن بریزید و به آن ۱.۷ میلی لیتر انیدرید استیک بیفزایید. چند قطره سولفوریک اسید به آن اضافه کرده و ارلن را به
مدت ۲۰ دقیقه در حمام آب ۶۰ درجه سانتی گراد قرار دهید.سپس آنرا سرد کرده و ۲۵ میلی لیتر آب مقطر در ارلن بریزید و قاشقک یا همزنی زا به دیواره ی ارلن بکشید تا آسپرین از دیواره ی ارلن جدا شود.در نهایت با کاغذ صافی آب آن را بگیرید و بگذارید خشک شود.
سنتز استيل ساليسيليک اسيد (آسپرين)
بوسيله استيله کردن عامل OH در ساليسيليک اسيد براحتی ميتوان آسپرين تهيه کرد. اين کار به روشهای متفاوتی امکان پذير است. يکی از اين روشها استفاده از استيک انيدريد در محيط اسيدی مي باشد که با توجه
به نقش کاتاليستی اسيد معمولا در حضور استيک اسيد يا سولفوريک اسيد انجام مي شود.
روش مورد بحث ديگر استفاده از استيل کلريد در حضور پيريدين می باشد.
بخش عملی :
الف) سنتز آسپرين با استفاده از استيک انيدريد
در يک ارلن 250 ميلی ليتری 2.5 گرم ساليسيليک اسيد را با 3.5ميلی ليتر استيک انيدريد مخلوط کنيد و 3-2قطره سولفوريک اسيد غليظ به آن اضافه کنيد. مخلوط واکنش را ضمن هم زدن در يک حمام آب به مدت 15 دقيقه در دمای 60 درجه سانتيگراد حرارت دهيد. آن را سرد کرده و در يک بشر حاوی 38 ميلی ليتر آب سرد همراه با هم زدن بريزيد. رسوب را با کمک قيف بوخنر صاف کرده و با آب سرد بشوييد. پس از خشک کردن راندمان و نقطه ذوب را تعيين کنيد.
برای خالص سازی کامل می توان بر روی محصول در حلال بنزن تبلور مجدد انجام داد. برای اين کار آب حلال مناسبی نمی باشد.هم چنين مي توانيم به منظور خالص سازي آسپيرين 7.5ميلي ليتر اتانول را با 17 ميلي ليتر آب مخلوط ودر حمام آب گرم حرارت دهيم تا دماي آن به 65 درجه برسد.سپس آسپيرين ناخالصي را كه تهيه
كرده ايم به اين مخلوط اضافه مي كنيم و آن را حل مي كنيم.محلول را سرد كرده تا بلورهاي جديد تشكيل شود و با قيف بوخنر آن را صاف مي كنيم. پس از تبلور مجدد راندمان و نقطه ذوب را محاسبه نموده و با مرحله قبل مقايسه کنيد.
نكته1: ريختن آب براي تبديل انيدريك استيك به استيك اسيد انجام مي شود و به اين ترتيب بلور حاصل مي شود.توجه به اين نكته لازم است كه اسيد ساليسيليك در اسيد استيك حل مي شود بنابراين تغييري قابل مشاهده اي تا قبل از ريختن آب انجام نمي شود.به اين ترتيب ريختن آب و توليد استيك اسيد كه آسپيرين در آن حل نمي شود موجب تشكيل بلور خواهد شدو آسپيرين ناخالص رويت مي شود.
نكته2: براي اطمينان از اينكه واكنش بين مواد موجود در ارلن انجام شده است مي توانيم از FeCL3 استفاده كنيم.در صورتيكه واكنش بين محتويات ارلن انجام شده باشد با اضافه كردن اين ماده رنگي مشاهده نمي شود ولي اگر واكنش انجام نشده باشد پس از افزودن اين ماده كمپلكس بنفش رنگي مشاهده خواهد شد. علت اصلي اين موضوع از بين رفتن گروه OHدر ماده اوليه است.
ب) سنتز آسپرين با استفاده از استيل کلريد:
در يک ارلن 250 ميلی ليتری 6 گرم ساليسيليک اسيد را در 5 ميلی ليتر پيريدين حل کنيد. ارلن را در حمام يخ بگذاريد و 5 ميلی ليتر استيل کلريد را از داخل يک قيف جدا کننده قطره قطره و همراه با بهم زدن شديد به محلول داخل ارلن اضافه کنيد. پس از اتمام افزايش، مخلوط واکنش را در يک حمام آب به مدت 5 دقيقه گرم کنيد و سپس سرد نمائيد. هنگام سرد کردن يک جسم نيمه جامدی تشکيل می گردد که حدود 60 ميلی ليتر آب سرد و چند تکه يخ به آن اضافه کنيدو مخلوط را به هم بزنيد. کريستالهارا با قيف بوخنرصاف کرده و با آب سرد بشوييدو سپس خشك كنيد و نقطه ذوب و راندمان را محاسبه كرده و به روش قبلي خالص كنيد.

فایل : 7 صفحه

فرمت : Word